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sabato 28 aprile 2012

Stereochimica - Esercizi e soluzioni (4°parte)

Quarta ed ultima parte di questo breve eserciziario di chimica organica sulla stereochimica con soluzioni a fine pagina. 




Esercizio 1

Tra le seguenti molecole quali esibiscono un piano di simmetria?







Esercizio 2

Scrivere secondo la proiezione di Fischer le seguenti molecole :
1. (R)-sec-butil alcol
2. acido (S)--clorofenilacetico
3. (S)-1-feniletanolo
4. treo-1,2-dicloro-1,2-dibromo-1-fenilpropano (entrambi gli enantiomeri)
Per il composto 4 disegnare anche le proiezioni a cavalletto e le proiezioni di Newman.

Esercizio 3

Completare le seguenti reazioni indicando tutti gli stereoisomeri che si possono formare:





Esercizio 4

Completare le seguenti reazioni indicando tutti gli stereoisomeri che si possono formare:




Esercizio 5

Classificare le seguenti ipotetiche reazioni come
a: stereospecifiche
b: stereoselettive
c: né stereospecifiche né stereoselettive






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SOLUZIONI

Esercizio 1
Solo dmostra un piano di simmetria.

 

Esercizio 2








Esercizio 3
Nel caso 1 non si formano stereocentri, si forma un unico prodotto.
Nella reazione 2 la riduzione porta alla formazione di un centro stereogenico e quindi si formano due enantiomeri.
Nella reazione 3 si ha la formazione di un nuovo stereocentro per cui si formano due diastereoisomeri.



Esercizio 4
Il chetone 1 è una mesoforma, nel chetone 2 non ci sono stereocentri
Nei casi 1 e 2 si formano due prodotti, tra loro in rapporto diastereoisomerico; poiché è presente un piano di simmetria le molecole considerate non sono chirali.
Nella reazione 3, la riduzione del 3-metil cicloesanone porta alla formazione di un nuovo centro stereogenico e quindi si formano due diastereoisomeri, in questo caso entrambi i composti sono chirali.







Esercizio 5
  1. reazione stereoselettiva
  2. reazione parzialmente stereospecifica
  3. reazione non stereoselettiva né stereospecifica

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