REAZIONI DI CHIMICA ORGANICA - 5 ESERCIZI SVOLTI

ESERCIZIO 1

Scrivere i prodotti delle reazioni del propene con ognuno dei reagenti seguenti:

1. KMnO₄, a temperatura ambiente

2. Br₂

3. O₃

4. HCl

5. HBr, in presenza di perossidi

6. H₂SO₄, H₂O

7. Br₂ + H₂O

8. B₂H₆ seguito da trattamento acido

9. B₂H₆ seguito da H₂O₂ in alcali

ESERCIZIO 2

Spiegare perché, trattando il 3-metil-1-butene con acido cloridrico, si isolano due prodotti di reazione, il 3-cloro-2-metilbutano e il 2-cloro-2-metilbutano (scrivere il meccanismo della reazione).

ESERCIZIO 3

Indicare i prodotti che si ottengono dall'addizione elettrofila secondo Markovnikov di HI a:

a) propene

b) cloruro di vinile

c) 1-butene

d) 2-metil-2-butene

e) 2-pentene

ESERCIZIO 4

E' possibile sintetizzare due cicloalcheni isomeri di formula C₈H₁₄. Entrambi vengono ridotti a cicloottano C₈H₁₆per idrogenazione con H₂/Pt ed entrambi per ozonolisi forniscono la dialdeide HCO-(CH₂)₆-CHO.

1. Qual è la struttura dei due ciclootteni?

2. I due isomeri danno lo stesso diolo per trattamento con KMnO₄?

ESERCIZIO 5

Indicare da che parte sono spostati i seguenti equilibri:

---------------------------------------------------------------------------

SOLUZIONI

Esercizio 1

1. CH₃-CH(OH)-CH₂OH

2. CH₃-CHBr-CH₂Br

3. CH₃-CHO + CH₂O

4. (CH₃)₂ CHCl

5. CH₃ -CH₂ -CH₂Br

6. (CH₃)₂ CHOH

7. CH₃-CH(OH)-CH₂Br

8. CH₃-CH₂ -CH₃

9. CH₃-CH₂-CH₂OH

Esercizio 2

Esercizio 3

a) 2-iodopropano (ioduro di isopropile)

b) 1-cloro-1-iodoetano

c) 2-iodobutano

d) 2-iodo-2-metilbutano

e) 2-iodopentano + 3-iodopentano

Esercizio 4

1. Si tratta degli isomeri E e Z del cicloottene. L'anello è abbastanza grande da esistere anche con un doppio legame con geometria E.

2. No. Dall'isomero E si ottiene il diolo treo e da Z il diolo eritro (il meccanismo di addizione del permanganato al doppio legame è stereoselettivo sin, cioè avviene contemporaneamente dalla stessa parte).

Esercizio 5

1. destra

2. sinistra

3. sinistra

4. destra