Stereochimica - Esercizi e soluzioni (4°parte)

Quarta ed ultima parte di questo breve eserciziario di chimica organica sulla stereochimica con soluzioni a fine pagina. 

Esercizio 1

Tra le seguenti molecole quali esibiscono un piano di simmetria?

Esercizio 2

Scrivere secondo la proiezione di Fischer le seguenti molecole :

1. (R)-sec-butil alcol

2. acido (S)--clorofenilacetico

3. (S)-1-feniletanolo

4. treo-1,2-dicloro-1,2-dibromo-1-fenilpropano (entrambi gli enantiomeri)

Per il composto 4 disegnare anche le proiezioni a cavalletto e le proiezioni di Newman.

Esercizio 3

Completare le seguenti reazioni indicando tutti gli stereoisomeri che si possono formare:

Esercizio 4

Completare le seguenti reazioni indicando tutti gli stereoisomeri che si possono formare:

Esercizio 5

Classificare le seguenti ipotetiche reazioni come

a: stereospecifiche

b: stereoselettive

c: né stereospecifiche né stereoselettive

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SOLUZIONI

Esercizio 1

Solo dmostra un piano di simmetria.

 

Esercizio 2

Esercizio 3

Nel caso 1 non si formano stereocentri, si forma un unico prodotto.

Nella reazione 2 la riduzione porta alla formazione di un centro stereogenico e quindi si formano due enantiomeri.

Nella reazione 3 si ha la formazione di un nuovo stereocentro per cui si formano due diastereoisomeri.

Esercizio 4

Il chetone 1 è una mesoforma, nel chetone 2 non ci sono stereocentri

Nei casi 1 e 2 si formano due prodotti, tra loro in rapporto diastereoisomerico; poiché è presente un piano di simmetria le molecole considerate non sono chirali.

Nella reazione 3, la riduzione del 3-metil cicloesanone porta alla formazione di un nuovo centro stereogenico e quindi si formano due diastereoisomeri, in questo caso entrambi i composti sono chirali.

Esercizio 5

1. reazione stereoselettiva
2. reazione parzialmente stereospecifica
3. reazione non stereoselettiva né stereospecifica