Esercizi risolti di chimica organica sugli acidi carbossilici e i loro derivati

ESERCIZIO 1
Indicare, dando una spiegazione, quale delle seguenti coppie è l’acido più forte:

ESERCIZIO 2
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:

ESERCIZIO 3
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:

ESERCIZIO 4
Sistemare i composti di ciascun gruppo in ordine di punto di ebollizione crescente:

ESERCIZIO 5
Quali sono i prodotti principali delle seguenti reazioni?

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SOLUZIONI

Esercizio 1

a) CH2FCOOH.
A causa della sua elettronegatività, l’atomo di fluoro esercita un effetto
induttivo di attrazione elettronica che stabilizza lo ione CH2FCOO- più di CH3COOp)
b) CH2FCOOH.
Il gruppo F esercita una attrazione elettronica più forte del gruppo Cl.

c) CH2ClCOOH.
Il Cl è più elettronegativo del Br e quindi attrae maggiormente gli elettroni
rispetto al gruppo Br.

d) CH3CHClCH2COOH.
L’effetto induttivo di un sostituente diminuisce rapidamente all’aumentare
della sua distanza dal centro di reazione.

Esercizio 2

Esercizio 3

Esercizio 4
Maggiore e’ la capacità di formare legami a idrogeno, più alto sarà il punto di ebollizione e
quindi si avrà:

Esercizio 5

Ricordando che i gruppi orto-para orientanti sono attivanti, mentre quello meta orientanti sono disattivanti della reazione di sostituzione elettrofila, l’orientamento della nitrazione dell’anello aromatico sarà governata dal gruppo propile, orto-para orientante (a causa dell’ingombro sterico la formazione dell’altro prodotto orto-sostituito e’ trascurabile).

L’ossidazione di alchil benzeni inizia con l’attacco al carbonio benzilico; l’acido benzoico è sempre il prodotto principale di questa reazione di ossidazione, indipendentemente dalla lunghezza della catena alifatica.