La scissione ossidativa: ozonolisi

 

 

La scissione ossidativa di un alchene comporta la rottura di entrambi i legami σ e π del doppio legame con formazione di due gruppi cabonilici. A seconda del numero di gruppi R legati al doppio legame la scissione ossidativa porta alla formazione di aldeidi e/o chetoni. Ad esempio l’ozonolisi del 2  metil 2 butene porta alla formazione del propanone e dell’ etanale.
Il primo stadio consiste nell’addizione elettrofila dell’ozono (O₃) che porta alla formazione di un ciclo instabile detto molozonuro o molossido in cui il doppio legame π viene sostituito da due legami carbonio-ossigeno. Il molossido si decompone in due frammenti e pertanto l’ozonolisi di un alchene è una tecnica sfruttata per individuare la posizione del doppio legame in un alchene. Gli ozonuri come la gran parte dei composti perossidici sono pericolosi per cui vanno preparati con le opportune cautele.