Nomenclatura dei composti organici: nomi funzionali

Introduzione storica. Nella prima metà del diciannovesimo secolo, quanti lavoravano nel campo della chimica organica assegnarono ai vari composti nomi che avevano poco o nessun significato strutturale. Tali nomi potevano riflettere l’origine naturale del prodotto ( es. acido acetico, dall’aceto) o addirittura il nome di una persona ( es. si vuole che l’acido barbiturico derivi dal nome Barbara). Tale confusione aumentava a causa del fatto che venivano sfruttate radici latine o greche per denominare taluni composti con il risultato che ben presto la chimica organica si trasformò in una Babele. Lo sviluppo di una teoria strutturale iniziò intorno al 1860 anche se spesso venivano ancora coniati nomi comuni, evento che era spesso necessario per poter discutere di composti appena scoperti e di struttura ignota. Inoltre risultò che alla maggior parte dei composti si potevano assegnare nomi sistematici diversi a causa della molteplicità delle relazioni strutturali possibili. Per esempio, ClCH₂CH₂Cl poteva essere denominato sia dicloruro di etilene che dicloroetano. Sorse quindi la necessità di stabilire una serie di regole di nomenclatura sistematica e nel 1889 il Congresso Internazionale di Chimica insediò, a tal fine, un comitato con lo scopo di formulare regole definitive. Il lavoro procedette a rilento, ma fu stilato un rapporto definitivo che venne adottato nel 1892 a Ginevra. Anche se lacunoso, tale rapporto copriva abbastanza bene gran parte delle strutture possibili. Nel 1919 l’Unione Internazionale di Chimica IUC si impegnò a riprendere e completare il precedente lavoro che venne presentato nel 1930 ( Regole di Liegi). La IUC che divenne poi l’Unione Internazionale di Chimica Pura ed Applicata IUPAC nominò nel 1947 una nuova Commissione sulla nomenclatura e, da allora, la commissione ha pubblicato risultati periodici. Molti problemi di nomenclatura sorgono per varie ragioni: ad esempio la chimica organica viene studiata da popoli di lingua e alfabeto diversi ed inoltre ci si rese conto che l’uso moderato di nomi comuni fornisce spesso un gruppo conveniente di nomi di base sui quali poter costruire una serie di nomi da essi derivati. Ad esempio si preferisce usare il termine naftalina a quello difficile da usare oltre che improprio dal momento che implicherebbe delle posizioni fisse dei doppi legami in un composto aromatico ovvero biciclo [4,4,2]2,4,6,7,9-decapentaene. In ogni caso tutti i chimici dovrebbero avere familiarità con le regole fondamentali del sistema IUPAC e dovrebbero essere al corrente dei rapporti definitivi pubblicati dal comitato internazionale.
Principi generali. Vi sono all’incirca sette tipi di nomi nella nomenclatura organica:
1)       Nomi funzionali. Hanno la funzione di specificare il gruppo funzionale principale e il grado di insaturazione della molecola
2)     Nomi sostitutivi. Essi enumerano i sostituenti che sono legati a qualche struttura base più semplice a cui viene assegnato un nome funzionale.
3)     Nomi additivi. In questi nomi i composti vengono considerati come formati per addizione di uno o più atomi ad una struttura base, ad esempio ossido di etilene
4)     Nomi di sostituzione. In questo caso un composto si considera formato per sostituzione di uno o più atomi di una struttura simile ad esempio C₆H₅SH tiofenolo
5)     Nomi congiunti. Vengono formati dai nomi di due molecole legate assieme sia direttamente che tramite qualche gruppo particolare ad esempio C₁₀H₇CH₂COOH acidonaftalenacetico
6)     Nomi radicofunzionali. Questi accoppiano il nome di un radicale (gruppo) con il nome di una classe funzionale ad esempio cloruro di acetile
7)      Nomi comuni
In tutti i sistemi si cerca di definire un numero relativamente piccolo di strutture base e di assegnare il nome agli altri composti considerandoli come derivati dalle strutture base generando nomi sostitutivi, nomi congiunti, nomi di sostituzione ecc.. Un significato particolare viene dato dalla IUPAC ai nomi sistematici nei quali ogni sillaba viene scelta in modo tale da indicare una particolare caratteristica strutturale ad esempio: pentano, cicloesano. I nomi dove solo alcune sillabe si riferiscono a caratteristiche strutturali vengono detti semisistematici ad esempio metano, colesterolo .
Nomi funzionali.
I nomi funzionali sono formati da due o tre parti: una radice che ci fornisce indicazioni relative al numero di atomi di carbonio presenti nella molecola, un suffisso che indica la natura del gruppo funzionale e il grado di insaturazione; talvolta è presente anche il prefisso ( come ciclo-, iso-) che specifica una particolare disposizione strutturale degli atomi di carbonio. I nomi degli idrocarburi e degli acidi carbossilici forniscono le radici utilizzate nella formazione dei nomi funzionali di altre classi di composti.
Idrocarburi. I nomi degli idrocarburi sono fondamentali nella gran parte della nomenclatura di chimica organica e di essi si riportano in tabella formule e nomi relativi.

Formula	Nome	Formula	Nome
Alcani
CH4	Metano	CH3(CH2)10 CH3	Dodecano
CH3 CH3	Etano	CH3(CH2)11 CH3	Tridecano
CH3CH2 CH3	Propano	CH3(CH2)12 CH3	Tetradecano
CH3(CH2)2 CH3	Butano	CH3(CH2)13 CH3	Pentadecano
(CH3)3CH	Isobutano	CH3(CH2)14 CH3	Esadecano
CH3(CH2)3 CH3	Pentano	CH3(CH2)15 CH3	Eptadecano
(CH3)2CHCH2CH3	Isopentano	CH3(CH2)16 CH3	Ottadecano
(CH3)4C	Neopentano	CH3(CH2)17 CH3	Nonadecano
CH3(CH2)4 CH3	Esano	CH3(CH2)18 CH3	Eicosano
CH3(CH2)5 CH3	Eptano	CH3(CH2)19 CH3	Eneicosano
CH3(CH2)6 CH3	Ottano	CH3(CH2)20 CH3	Docosano
CH3(CH2)7 CH3	Nonano	CH3(CH2)28 CH3	Triacontano
CH3(CH2)8 CH3	Decano	CH3(CH2)33 CH3	Pentatriacontano
CH3(CH2)9 CH3	Undecano	CH3(CH2)38 CH3	Tetracontano
Alcheni
CH2=CH2	Etilene	CH3(CH2)2CH=CH2	α – amilene
CH3CH=CH2	Propilene	CH3CH2CH=CHCH3	β – amilene
CH3CH2CH=CH2	asim-butene	(CH3)2CHCH=CH2	Isopentene
CH3CH=CHCH3	sim-butene	(CH3)2C=CHCH3	Trimetiletilene
(CH3)2C=CH2	Isobutene	(CH3)2C=C(CH3)2	Tetrametiletilene
CH2=CH-CH=CH2	Butadiene	CH2=C(CH3) –CH=CH2	Isoprene
CH2=C=CH2	Allene

Dalla tabella si può notare l’utilizzo di diversi prefissi e suffissi. Il suffisso –ano indica una struttura idrocarburica che non contiene né doppi né tripli legami; la terminazione –ene indica la presenza di un doppio legame. Inoltre il suffisso –ino indica la presenza di tripli legami ma tale uso è limitato ai nomi IUPAC. Il prefisso n - (normale) indica una catena non ramificata e il prefisso iso - indica la presenza di un raggruppamento (CH₃)₂CH- in posizione terminale della catena principale. Il prefisso neo – indica un gruppo (CH₃)₃C-. L’uso di sim – e asim- che significano rispettivamente simmetrico e asimmetrico serve a differenziare tra possibili isomeri. I prefissi o – (orto), m – (meta) e p – (para) indicano che due sostituenti  legati a un nucleo benzenico sono rispettivamente nelle posizioni 1,2-, 1-3-, e 1,4-.
Gruppi idrocarburici. Tali gruppi detti talvolta radicali sono costituiti da strutture di idrocarburi alle quali è stato tolto un solo atomo di idrogeno. Tali gruppi vengono generalmente derivati dal nome dell’idrocarburo sostituendo il suffisso – ano con – ile. Nel caso di idrocarburi non saturi il suffisso è – enile o – inile. Dalla molecola di propano si possono ottenere due radicali propilici diversi che vengono distinti  tramite i prefissi n – e iso –
CH₃CH₂CH₂ –   n-Propile
(CH₃)₂CH-       Isopropile
Dal butano e dall’isobutano si possono ottenere quattro gruppi: per distinguerli si usano i prefissi sec – e ter – che significano rispettivamente secondario e terziario:
CH₃CH₂CH₂CH₂ – n-Butile ; CH₃CH₂C(CH₃) H – sec- Butile; (CH₃)₂CHCH₂ isobutile; (CH₃)₃C- t-butile
I gruppi idrocarburici saturi vengono generalmente detti gruppi alchilici e sono designati dal simbolo generale R. I gruppi idrocarburici aromatici vengono detti gruppi arilici e sono rappresentati dal simbolo generale Ar.
Acidi carbossilici. Un secondo gruppo di radici indicanti il numero di atomi di carbonio viene ricavato dai nomi degli acidi carbossilici. Dal punto di vista della nomenclatura gli acidi vengono considerati progenitori di molti composti contenenti gruppi acilici (RCO-) e aroilici (ArCO-) in tabella vengono elencati una serie di nomi di monoacidi con i relativi gruppi acilici o aroilici da essi derivati.

Struttura	Nome	Struttura	Nome
Acidi		Gruppi acilici o aroilici corrispondenti
HCOOH	Acido formico	HCO-	Formile
CH3COOH	Acido acetico	CH3CO-	Acetile
CH3CH2COOH	Acido propionico	CH3CH2CO-	Propionile
CH3(CH2)2 COOH	Acido n-butirrico	CH3(CH2)2 CO-	n-butirrile
(CH3)2CHCOOH	Acido isobutirrico	(CH3)2CHCO-	isobutirrile
CH3(CH2)3 COOH	Acido valerico	CH3(CH2)3 CO-	n-valerile
(CH3)2CHCH2COOH	Acido isovalerico	(CH3)2CHCH2CO-	Isovalerile
(CH3)3CCOOH	Acido pivalico	(CH3)3CCO-	Pivanile
CH2=CHCOOH	Acido acrilico	CH2=CHCO-	Acriloile
CH3CH=CHCOOH	Acido crotonico	CH3CH=CHCO-	Crotonile
C6H5COOH	Acido benzoico	C6H5CO-	Benzoile
C6H5CH=CHCOOH	Acido cinnamico	C6H5CH=CHCO-	Cinnamoile
C6H5CH2COOH	Acido fenilacetico	C6H5CH2CO-	Fenilacetile

Ad acidi quali quelli solfonici e fosfonici vengono assegnati nomi funzionali accoppiando il nome dell’idrocarburo base a quello della classe ad esempio CH₃SO₃H acido metansolfonico.